北京时间10月24日2时45分(荷兰当地时间23日20时45分)，联盟杯小组赛E组开始首轮角逐，AC米兰客场3比1轻取荷甲海伦芬队。上半时，卡卡传中造成对方乌龙，随后他助攻场上队长加图索得分。下半时，因扎吉扩大比分，他也以64球超过劳尔1球，独居欧战总射手榜首位。终场前，法瓦利禁区内犯规，普雷尼奇主罚点球扳回一分。
观看本场进球视频 安切洛蒂轮换半数主力，马尔蒂尼、扬库洛夫斯基、安布罗西尼、西多夫、小罗、帕托都坐在替补席上。舍甫琴科与因扎吉突前，埃莫森打后腰，法瓦利与博内拉搭档中路，安东尼尼负责右路防守，迪达顶替阿比亚蒂出场。
开场3分钟，舍甫琴科在门前28米处大力任意球被范德布施托出横梁。此后主队连续发动进攻，但最后一传质量不高。卡卡到场边换了双球鞋。第15分钟，海伦芬左侧角球被顶出，瓦伊里宁在门前21米处右脚大力抽射被迪达封出。第19分钟，卡卡开出战术角球，接到队友回传后左路传中，对方中卫容阿平与因扎吉争抢身位倒地，球在小禁区线上弹地入远角，1比0！从慢镜看，球蹭了容阿平身体稍稍变向入网。
米兰很快扩大比分。第23分钟，卡卡左路回扣闪开布鲁尔封堵横推中路，加图索在门前13米处右脚铲射入近角，2比0！随后舍甫琴科被误判越位。第32分钟，海伦芬禁区前沿打出快速三角配合，埃利尤努西反越位成功，在右侧距门10米处捅射偏出近门柱。上半时补时阶段，卡卡标志性突破再次制造威胁，他在禁区左侧吸引了两名后卫回敲，但因扎吉受到干扰没能起脚。
下半时一开始，舍甫琴科左路变线突破防守，在门前11米处左脚抽射偏出近门柱。第52分钟，贝伦斯右路传中，西邦在门前9米处头球攻门被迪达没收。1分钟后，贝伦斯右侧开出角球，格林德海姆后点距门10米处半凌空推射被挡出近门柱。第59分钟，埃莫森中场直传防线身后，舍甫琴科险些形成单刀，但门将范德布施冲出禁区抢先解围。
主队首先作出调整，B.卡劳与亨里克同时替补出场。第65分钟，亨里克得到绝佳机会，但他在中路距门11米处右脚推射打飞！第67分钟，加图索右路传过顶球，后卫禁区内压过因扎吉一头将球顶出，安东尼尼在门前16米处凌空抽射偏出右门柱。随后，卡卡左路策动进攻，赞布罗塔低传，舍甫琴科在门前10米处射门被容阿平挡出。
AC米兰第69分钟锁定胜局，卡卡左路转移，加图索右肋准确直塞，容阿平将球漏过，因扎吉在门前11米处右脚推射，球被门将范德布施倒地一碰还是滚进右下角，3比0！
因扎吉随后与舍甫琴科下场，小罗与帕托入替，AC米兰场上出现5名巴西人！扬库洛夫斯基换下卡卡。第80分钟，贝伦斯右路传中被顶出。B.卡劳停球扣过赞布罗塔，在门前14米处抽射被迪达单手托出右门柱。随后瓦伊里宁远射被迪达没收。第82分钟，帕托单刀突入禁区左侧，在门前10米处推射被门将范德布施身体封挡出左门柱！
主队第84分钟扳回一分，瓦伊里宁直传禁区左侧，亨里克被法瓦利拉倒，点球！法瓦利还吃到黄牌，普雷尼奇操刀左脚打出“小勺子”入网，3比1。随后埃莫森外围低射偏出左门柱。AC米兰最终3比1胜出。
海伦芬(4-3-3)：25-范德布施/4-布鲁尔，16-容阿平，5-丁斯达克，20-波波夫(61'20-亨里克)/17-格林德海姆，6-瓦伊里宁，10-普雷尼奇/8-贝伦斯，35-西邦，13-埃利尤努西(61'21-B.卡劳)。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/77-安东尼尼，19-法瓦利，25-博内拉，15-赞布罗塔/8-加图索，5-埃莫森，84-弗拉米尼/22-卡卡(78'18-扬库洛夫斯基)/76-舍甫琴科(72'7-帕托)，9-因扎吉(72'80-罗纳尔迪尼奥)。
观看本场进球视频 安切洛蒂轮换半数主力，马尔蒂尼、扬库洛夫斯基、安布罗西尼、西多夫、小罗、帕托都坐在替补席上。舍甫琴科与因扎吉突前，埃莫森打后腰，法瓦利与博内拉搭档中路，安东尼尼负责右路防守，迪达顶替阿比亚蒂出场。
开场3分钟，舍甫琴科在门前28米处大力任意球被范德布施托出横梁。此后主队连续发动进攻，但最后一传质量不高。卡卡到场边换了双球鞋。第15分钟，海伦芬左侧角球被顶出，瓦伊里宁在门前21米处右脚大力抽射被迪达封出。第19分钟，卡卡开出战术角球，接到队友回传后左路传中，对方中卫容阿平与因扎吉争抢身位倒地，球在小禁区线上弹地入远角，1比0！从慢镜看，球蹭了容阿平身体稍稍变向入网。
米兰很快扩大比分。第23分钟，卡卡左路回扣闪开布鲁尔封堵横推中路，加图索在门前13米处右脚铲射入近角，2比0！随后舍甫琴科被误判越位。第32分钟，海伦芬禁区前沿打出快速三角配合，埃利尤努西反越位成功，在右侧距门10米处捅射偏出近门柱。上半时补时阶段，卡卡标志性突破再次制造威胁，他在禁区左侧吸引了两名后卫回敲，但因扎吉受到干扰没能起脚。
下半时一开始，舍甫琴科左路变线突破防守，在门前11米处左脚抽射偏出近门柱。第52分钟，贝伦斯右路传中，西邦在门前9米处头球攻门被迪达没收。1分钟后，贝伦斯右侧开出角球，格林德海姆后点距门10米处半凌空推射被挡出近门柱。第59分钟，埃莫森中场直传防线身后，舍甫琴科险些形成单刀，但门将范德布施冲出禁区抢先解围。
主队首先作出调整，B.卡劳与亨里克同时替补出场。第65分钟，亨里克得到绝佳机会，但他在中路距门11米处右脚推射打飞！第67分钟，加图索右路传过顶球，后卫禁区内压过因扎吉一头将球顶出，安东尼尼在门前16米处凌空抽射偏出右门柱。随后，卡卡左路策动进攻，赞布罗塔低传，舍甫琴科在门前10米处射门被容阿平挡出。
AC米兰第69分钟锁定胜局，卡卡左路转移，加图索右肋准确直塞，容阿平将球漏过，因扎吉在门前11米处右脚推射，球被门将范德布施倒地一碰还是滚进右下角，3比0！
因扎吉随后与舍甫琴科下场，小罗与帕托入替，AC米兰场上出现5名巴西人！扬库洛夫斯基换下卡卡。第80分钟，贝伦斯右路传中被顶出。B.卡劳停球扣过赞布罗塔，在门前14米处抽射被迪达单手托出右门柱。随后瓦伊里宁远射被迪达没收。第82分钟，帕托单刀突入禁区左侧，在门前10米处推射被门将范德布施身体封挡出左门柱！
主队第84分钟扳回一分，瓦伊里宁直传禁区左侧，亨里克被法瓦利拉倒，点球！法瓦利还吃到黄牌，普雷尼奇操刀左脚打出“小勺子”入网，3比1。随后埃莫森外围低射偏出左门柱。AC米兰最终3比1胜出。
海伦芬(4-3-3)：25-范德布施/4-布鲁尔，16-容阿平，5-丁斯达克，20-波波夫(61'20-亨里克)/17-格林德海姆，6-瓦伊里宁，10-普雷尼奇/8-贝伦斯，35-西邦，13-埃利尤努西(61'21-B.卡劳)。
AC米兰(4-3-1-2)：1-迪达/77-安东尼尼，19-法瓦利，25-博内拉，15-赞布罗塔/8-加图索，5-埃莫森，84-弗拉米尼/22-卡卡(78'18-扬库洛夫斯基)/76-舍甫琴科(72'7-帕托)，9-因扎吉(72'80-罗纳尔迪尼奥)。