北京时间2月14日凌晨3时45分，2019/20赛季意大利杯半决赛首回合打响，尤文图斯在客场对战米兰。上半场比赛，双方各有攻守，但是都没有打入进球。下半场比赛，第61分钟，雷比奇垫射为米兰打破僵局。第71分钟，特奥吃到第二张黄牌被红牌罚下，第87分钟，C罗倒钩打在卡拉布里亚手臂上，裁判判罚点球，C罗一蹴而就。最终，全场比赛结束，米兰在主场以1-1的比分与尤文握手言和，将悬念留到了次回合。
在双方近9次交锋中，尤文图斯全部取得了胜利。不过最近米兰状态回暖，最近7场比赛4胜2平1负，不败率达到86%。AC米兰最近7个主场赛事有5场与对手握手言和，上场德比战被国米4-2逆转。尤文图斯则是在最近7场比赛中5平2负，胜率达到71%。尤文图斯最近7场客场4胜3负。上场轮比赛，尤文爆冷以1-2的比分输给维罗纳。
第1分钟，恰尔汗奥卢挑传，伊布右侧禁区头球吊门，皮球稍稍打高。第2分钟，特奥横敲，凯西中路禁区外远距离迎球怒射，稍稍偏出立柱。第4分钟，雷比奇中路禁区外也尝试一脚远射，角度太正被布冯挡出。第8分钟，迪巴拉右侧禁区接球在本纳赛尔的防守紧逼下倒地，裁判对此并没有任何表示，示意比赛继续。
第11分钟，特奥助攻到前场左侧，杀入禁区内左侧传中，伊布禁区中路背身脚后跟磕球射门，皮球偏出右侧立柱。第17分钟，雷比奇禁区前直塞到禁区内，伊布跟进，停球时伊布未能控制好角度，浪费了一次进攻机会。第19分钟，拉姆塞在禁区前接到C罗的传球后一脚远射，打在禁区内的队友迪巴拉身上出了底线。
第22分钟，凯西直塞，卡拉布里亚中路禁区线附近转身抽射被布冯单手奋力托出横梁。第28分钟，尤文后场传球失误被断，米兰就地反动反击，伊布右侧横敲，雷比奇中路接应扫射角度太正被布冯倒地化解。第35分钟，夸德拉多右侧禁区外突施冷箭，皮球被多纳鲁马倒地扑出，迪巴拉跟上，未抢到补射机会。
第41分钟，米兰获得右侧禁区外不错位置的任意球，恰尔汗奥卢主罚打在了人墙上。第44分钟，凯西疑似在后场禁区线附近有一个肘击动作放倒夸德拉多，裁判没有吹罚。半场比赛结束，米兰在主场以0-0的比分与尤文图斯暂时战平。
易边再战，第51分钟，卡斯蒂列霍在大禁区右侧得球后直接起脚打门，皮球被部分侧身倒地没收。第53分钟，阿莱士-桑德罗在前场得球，过掉罗马尼奥利后直接起脚打门，打高了。第58分钟，C罗右路带球突破，下底传中，皮球被多纳鲁马挡出。1分钟后，特奥大禁区钱啊腌做球，伊布禁区左侧接球后直接起脚打门，皮球打在了边网上。
第61分钟，卡斯蒂列霍右路得球后一记传中球，雷比奇在小禁区前沿接球后高高跃起，凌空端射，皮球直挂球门左下角，1-0，AC米兰在主场打破僵局。
第64分钟，雷比奇在禁区内放倒夸德拉多，当值主裁示意比赛继续进行。第69分钟，尤文图斯用伊瓜因换下德西利奥。第71分钟，特奥在左路放倒迪巴拉，当值主裁向其出示第二张黄牌，被红牌罚下，米兰少一人作战，随即米兰用拉克萨尔特换下雷比奇。
第75分钟，伊布在前场被拉比奥侵犯，米兰前场任意球罚出，凯西头球攻门，皮球没有顶上力量，被布冯没收。第78分钟，尤文图斯左侧角球罚入禁区，德里赫特高高跃起头球攻门，皮球被多纳鲁马没收。第83分钟，夸德拉多右路带球突破后倒三角做球，跟上的迪巴拉直接起脚打门，皮球被多纳鲁马倒地扑出。
第87分钟，迪巴拉大禁区右侧起球至禁区，C罗小禁区内倒钩打在卡拉布里亚手臂上，VAR视频裁判介入后，主裁判罚点球，12码处，C罗亲自操刀，多纳鲁马被骗过后皮球应声入网，1-1，尤文扳平了比分。
最终，全场比赛结束，10人米兰在主场以1-1的比分与尤文图斯握手言和。
双方出场名单：
AC米兰（4-4-1-1）：99-多纳鲁马/2-卡拉布里亚、24-克亚尔、13-罗马尼奥利、19-特奥-埃尔南德斯/7-卡斯蒂列霍（79’56-萨勒马克斯）、79-凯西、4-本纳塞尔、18-雷比奇（72’93-拉克萨尔特）/10-恰尔汗奥卢（85’39-帕奎塔）/21-伊布拉希莫维奇
尤文图斯（4-3-3）：77-布冯/2-德西利奥（69’21-伊瓜因）、4-德利赫特、19-博努奇、12-阿莱士-桑德罗/8-拉姆塞(62’30-本坦库尔)、5-皮亚尼奇、14-马图伊迪（72’25-拉比奥/16-夸德拉多、10-迪巴拉、7-C罗。